蔣孝勇一生充滿爭議，去世前蔣家已一門五寡，最掛念自己的老母親
1996年12月22日晚上8點15分，蔣孝勇在臺北去世，享年49歲。繼蔣孝文和蔣孝武之后，他是蔣介石第三個英年早逝的孫子。
自從罹患食道癌以來，蔣孝勇不忍見母親蔣方良女士再一次白發人送黑發人，他一直不敢告訴母親有關自己的病情。第一次開刀時，他還特別叮嚀家人把報紙收起來，就是怕他母親知道，但是在媒體不斷報道下，不僅蔣孝勇自己天天看報紙怎么寫他的病情，蔣方良也終于知道她僅存的這個兒子，生命已十分有限。在一次赴“榮總”探望兒子時，蔣方良問兒子怎么這么消瘦，說了飽含憐愛與心酸的話，母子兩人忍不住淚眼相向。
其實，對于自己的病情，蔣孝勇了解得十分清楚。他赴祖國大陸求醫，就是他在了解病情并不樂觀的情況下的一趟求生之旅。可惜并沒有成功。
早年蔣孝勇經常陪伴祖父母
蔣孝勇在生病過程中，神志一直十分清楚，不論治療有多痛苦他都很能配合，包括戒煙戒酒，原本不離手的煙酒也沒有再碰過。雖然他在病榻前數度接受記者訪問時，一再強調對病情并不企求奇跡出現，但是從每一次的談話中，都不難了解，他堅強的求生意志，以及他還有很多事要做，包括其祖父與父親遷葬的問題，明年為祖母100歲慶賀，陪他老邁孤獨的母親回故鄉大陸和俄國走一趟，還有他年幼的兒子也需要照顧等等。
但是他知道這一切都因為自己的即將離開人世，而無法實現。所以在治療過程中，不論有多不舒服，他還是數度往返中國臺灣和美國兩地，為自己和蔣家善后。他在病榻前接受記者專訪時曾經表示，本來他擔心母親會為他的死傷心，所以他考慮留在美國，以免讓她再度撫尸痛哭，但是想想母親如果連他最后一面都見不到，豈不是更傷心，因此數度往返中國臺灣和美國之后，這次回臺他就是在等待最后一刻的來臨。
蔣孝勇可以說是含著金湯匙出生的權貴子弟，他的一生充滿了爭議。對于自己一生的諸多爭議，蔣孝勇曾經自己剖析說：“年輕時都會闖一些禍，但是有時是被別人利用，有些是別人假借我的名義去做。”他對自己的過去坦然面對，一點也不回避。有一次他還把三個兒子叫到面前，交代他們好好念書，他說，“你們只要看到爸爸到這個年紀還要念書念得這么辛苦，就知道小時候念書的重要。”
即使已經褪去蔣家的光環，走出蔣家的陰影，但是隨著政治環境的改變，蔣孝勇還是擺脫不了爭議。為此，他特別交代三個兒子：“你爸爸做錯的事一堆，但是有一件事可以記得，就是沒有人可以買你爸爸。”他要在是非與爭議中建立兒子對父親的信任，也婉轉地告訴兒子“別人榮華富貴是別人的事”，一語道破蔣家的興衰與沒落。
蔣孝勇和妻子方智怡
蔣孝勇逝世前最掛念的是自己母親。蔣家的女人可以說個個都是堅強的女性，從宋美齡、蔣方良、徐乃錦、蔡惠媚到現在的方智怡，蔣家已一門五寡，但是她們都是蔣家男人的精神支柱。
蔣孝勇在病榻前有一次告訴記者，他身后有兩個令他最放心不下的女人，一個是他孤寂的母親蔣方良，一個是他最大的精神支柱太太方智怡。每一次提到他的母親，他都不免潸然淚下，他不斷告訴記者有關母親的軼聞趣事，他希望在自己有一口氣時，幫個性保守、辛苦一輩子卻無怨無悔的母親說點話，留點記錄。
臨終前，他對朋友說，對于死“我看得很開，也能夠接受命運，唯一放心不下的不是妻兒，而是我這80多歲多病的母親，老人家怎么受得了，在8年里去了在俄國冰天雪地以柴房為家，做工維生相依為命的丈夫，和都在中年而去的孝文、孝武和我這三個孩子”。
蔣孝勇在圣誕、新年即將來臨的日子里去世。可想而知，這對他的家人來說有多么的殘酷，可是對這種事情，上帝也是無可奈何、愛莫能助的！
